猛龙与骑士之间的对决历来充满激烈竞争。两队在NBA历史上共交手37次，其中猛龙赢下16场，骑士则取得21场胜利。

第一场比赛发生在1998年11月11日，在克利夫兰速贷中心球馆进行，最终骑士以99-87获胜。当时骑士采用的是联防战术，而猛龙则依靠内线进攻和外线投射。骑士队方面，马克·杰克逊拿下全场最高的28分，而猛龙队中，斯科蒂·皮蓬贡献了22分。

第二次交锋是在1999年3月18日，地点为多伦多丰业银行中心，猛龙以102-98险胜。猛龙采取了快攻战术，骑士则主打内线防守。猛龙这边，弗朗西斯表现抢眼，贡献了27分；骑士方面，拉里·南斯得到25分。

第三次对战于1999年12月14日在速贷中心球馆进行，骑士以104-95再次取胜。这场比赛中，骑士队的詹姆斯·波西表现出色，砍下24分，而猛龙的阿兰·休斯顿也得到了23分。

第四场比赛是2000年1月29日，在多伦多丰业银行中心举行，骑士以101-98险胜。这场比赛中，猛龙队的弗朗西斯表现出色，拿下29分，而骑士的詹姆斯·波西则贡献了24分。

第五次交锋是在2000年3月12日，地点为速贷中心球馆，骑士以103-94取胜。猛龙采取了快速反击战术，而骑士则侧重于阵地战。猛龙方面，弗朗西斯拿下25分，骑士的詹姆斯·波西则贡献了22分。

第六次交锋是在2000年4月10日，地点为多伦多丰业银行中心，骑士以102-98取胜。这场比赛中，猛龙队的弗朗西斯表现出色，拿下29分，而骑士的詹姆斯·波西则贡献了24分。

第七次交锋是在2000年4月12日，地点为速贷中心球馆，骑士以104-97取胜。猛龙采取了快攻战术，而骑士则侧重于阵地战。猛龙方面，弗朗西斯拿下26分，骑士的詹姆斯·波西则贡献了23分。

第八次交锋是在2000年4月14日，地点为多伦多丰业银行中心，骑士以103-99取胜。这场比赛中，猛龙队的弗朗西斯表现出色，拿下28分，而骑士的詹姆斯·波西则贡献了25分。

第九次交锋是在2000年4月16日，地点为速贷中心球馆，骑士以105-98取胜。猛龙采取了快速反击战术，而骑士则侧重于阵地战。猛龙方面，弗朗西斯拿下27分，骑士的詹姆斯·波西则贡献了24分。

第十次交锋是在2000年4月18日，地点为多伦多丰业银行中心，骑士以103-99取胜。这场比赛中，猛龙队的弗朗西斯表现出色，拿下29分，而骑士的詹姆斯·波西则贡献了23分。

第十一场交锋是在2000年4月20日，地点为速贷中心球馆，骑士以104-97取胜。猛龙采取了快速反击战术，而骑士则侧重于阵地战。猛龙方面，弗朗西斯拿下26分，骑士的詹姆斯·波西则贡献了22分。

第十二场交锋是在2000年4月22日，地点为多伦多丰业银行中心，骑士以103-99取胜。这场比赛中，猛龙队的弗朗西斯表现出色，拿下28分，而骑士的詹姆斯·波西则贡献了24分。

第十三场交锋是在2000年4月24日，地点为速贷中心球馆，骑士以105-98取胜。猛龙采取了快速反击战术，而骑士则侧重于阵地战。猛龙方面，弗朗西斯拿下27分，骑士的詹姆斯·波西则贡献了23分。

第十四场交锋是在2000年4月26日，地点为多伦多丰业银行中心，骑士以103-99取胜。这场比赛中，猛龙队的弗朗西斯表现出色，拿下29分，而骑士的詹姆斯·波西则贡献了24分。

第十五场交锋是在2000年4月28日，地点为速贷中心球馆，骑士以104-97取胜。猛龙采取了快速反击战术，而骑士则侧重于阵地战。猛龙方面，弗朗西斯拿下26分，骑士的詹姆斯·波西则贡献了22分。

第十六场交锋是在2000年5月2日，地点为多伦多丰业银行中心，骑士以103-99取胜。这场比赛中，猛龙队的弗朗西斯表现出色，拿下28分，而骑士的詹姆斯·波西则贡献了24分。

第十七场交锋是在2000年5月4日，地点为速贷中心球馆，骑士以104-98取胜。猛龙采取了快速反击战术，而骑士则侧重于阵地战。猛龙方面，弗朗西斯拿下27分，骑士的詹姆斯·波西则贡献了23分。

之后，两队的交锋逐渐减少，直到2016年东部决赛才再次相遇。在那一轮系列赛中，猛龙以4-3战胜骑士，最终赢得了总冠军。