迈克尔·乔丹与斯科特·皮蓬是NBA历史上最著名的队友之一，他们在芝加哥公牛队共同度过了辉煌的1991年至1998年。在他们共同效力的8个赛季中，两人共赢得了6次NBA总冠军和5次常规赛MVP，以及6次总决赛MVP。

在1991年的季后赛中，皮蓬首次与乔丹并肩作战。两人的首场季后赛对决发生在4月23日，地点为芝加哥联合中心球馆。皮蓬拿下16分，而乔丹贡献了28分，公牛以111-97获胜。在这场比赛中，公牛采用了区域联防，而皮蓬则被安排防守对方的外线得分手。随后的系列赛，皮蓬的表现越来越好，他在第二轮对阵多伦多猛龙时贡献了18分和10个篮板，在第三轮对阵波士顿凯尔特人时贡献了22分和8次助攻，最终公牛以4-1的总比分击败凯尔特人，晋级东部决赛。

在1992年的季后赛中，皮蓬在首轮对阵亚特兰大老鹰时表现出色，他场均贡献21分、10个篮板和5次助攻，帮助球队以4-1的总比分淘汰对手。在第二轮对阵费城76人时，皮蓬继续出色发挥，场均贡献23分、8个篮板和5次助攻，公牛以4-2的总比分晋级东部决赛。在东部决赛中，皮蓬场均贡献24分、8个篮板和4次助攻，帮助公牛以4-1的总比分击败纽约尼克斯，晋级总决赛。在总决赛中，皮蓬场均贡献20分、8个篮板和4次助攻，帮助公牛以4-1的总比分击败洛杉矶湖人，夺得队史第一个总冠军。

在1993年的季后赛中，皮蓬在首轮对阵印第安纳步行者时表现稳定，场均贡献19分、8个篮板和5次助攻，帮助球队以4-2的总比分晋级。在第二轮对阵奥兰多魔术时，皮蓬表现更加出色，场均贡献25分、9个篮板和5次助攻，帮助球队以4-2的总比分晋级东部决赛。在东部决赛中，皮蓬场均贡献22分、8个篮板和5次助攻，帮助公牛以4-2的总比分击败费城76人，晋级总决赛。在总决赛中，皮蓬场均贡献23分、9个篮板和5次助攻，帮助公牛以4-1的总比分击败休斯顿火箭，夺得第二个总冠军。

在1994年的季后赛中，皮蓬在首轮对阵亚特兰大老鹰时表现出色，场均贡献20分、10个篮板和5次助攻，帮助球队以4-1的总比分晋级。在第二轮对阵多伦多猛龙时，皮蓬继续出色发挥，场均贡献22分、9个篮板和5次助攻，帮助球队以4-2的总比分晋级东部决赛。在东部决赛中，皮蓬场均贡献21分、8个篮板和5次助攻，帮助公牛以4-2的总比分击败费城76人，晋级总决赛。在总决赛中，皮蓬场均贡献22分、9个篮板和5次助攻，帮助公牛以4-2的总比分击败犹他爵士，夺得第三个总冠军。

在1995年的季后赛中，皮蓬在首轮对阵亚特兰大老鹰时表现出色，场均贡献22分、10个篮板和5次助攻，帮助球队以4-1的总比分晋级。在第二轮对阵多伦多猛龙时，皮蓬继续出色发挥，场均贡献24分、9个篮板和5次助攻，帮助球队以4-2的总比分晋级东部决赛。在东部决赛中，皮蓬场均贡献23分、8个篮板和5次助攻，帮助公牛以4-2的总比分击败费城76人，晋级总决赛。在总决赛中，皮蓬场均贡献25分、9个篮板和5次助攻，帮助公牛以4-2的总比分击败西雅图超音速，夺得第四个总冠军。

在1996年的季后赛中，皮蓬在首轮对阵亚特兰大老鹰时表现出色，场均贡献21分、10个篮板和5次助攻，帮助球队以4-1的总比分晋级。在第二轮对阵多伦多猛龙时，皮蓬继续出色发挥，场均贡献23分、9个篮板和5次助攻，帮助球队以4-2的总比分晋级东部决赛。在东部决赛中，皮蓬场均贡献22分、8个篮板和5次助攻，帮助公牛以4-2的总比分击败费城76人，晋级总决赛。在总决赛中，皮蓬场均贡献24分、9个篮板和5次助攻，帮助公牛以4-2的总比分击败犹他爵士，夺得第五个总冠军。

在1997年的季后赛中，皮蓬在首轮对阵亚特兰大老鹰时表现出色，场均贡献20分、10个篮板和5次助攻，帮助球队以4-1的总比分晋级。在第二轮对阵多伦多猛龙时，皮蓬继续出色发挥，场均贡献22分、9个篮板和5次助攻，帮助球队以4-2的总比分晋级东部决赛。在东部决赛中，皮蓬场均贡献21分、8个篮板和5次助攻，帮助公牛以4-2的总比分击败费城76人，晋级总决赛。在总决赛中，皮蓬场均贡献23分、9个篮板和5次助攻，帮助公牛以4-2的总比分击败犹他爵士，夺得第六个总冠军。

在1998年的季后赛中，皮蓬在首轮对阵亚特兰大老鹰时表现出色，场均贡献21分、10个篮板和5次助攻，帮助球队以4-1的总比分晋级。在第二轮对阵多伦多猛龙时，皮蓬继续出色发挥，场均贡献22分、9个篮板和5次助攻，帮助球队以4-2的总比分晋级东部决赛。在东部决赛中，皮蓬场均贡献21分、8个篮板和5次助攻，帮助公牛以4-2的总比分击败费城76人，晋级总决赛。在总决赛中，皮蓬场均贡献23分、9个篮板和5次助攻，帮助公牛以4-2的总比分击败犹他爵士，夺得第七个总冠军。